Merkur simbolizuje analitičko razmišljanje, dok Jupiter simbolizuje razumevanje stečenog znanja i način na koji znanje uklapamo u delotvoran sitem. Kod kvadrata Merkura sa Jupiterom dolazi do teškoća u primeni znanja, jer Merkur ne razume kako da ono što je saznao iskoristi u praksi.
Ovaj aspekt se može predstaviti situacijom u kojoj bi neko naučio napamet nekoliko rečenica stranog jezika sa ispravnim izgovorom, ali ne bi razumeo da ih prevede na maternji jezik niti bi razumeo njihovo značenje. Problem kod Merkura je što on u ovom slučaju misli da zna da govori stranim jezikom i da ume da se dobro sporazumeva. Kako je kvadrat ugaoni odnos od 90 stepeni koji deli krug na četiri jednaka dela, on predstavlja polovinu puta od konjunkcije do opozicije, kao i polovinu puta od opozicije do konjunkcije. Odnos Merkura i Jupitera ima za svrhu da osobu nauči nečemu, ne samo u smislu zapamćenog, već i produktivnog znanja. Kada su ove dve planete u kvadratu, Merkur je stekao veštinu da pamti i ponavlja ono što je zapamtio, ali još uvek ne ume to što je naučio da efikasno koristi u praksi. Nedostaju mu veština i iskustvo. Ovo možete zamisliti kao dete ili mlađu osobu koja uči osnove nekakve materije. Prvo je potrebno da se upozna sa teorijom. Upoznajući teoriju, od čega je materija koju uči sastavljena, na kojim osnovama počiva, čemu služi, itd. osoba postaje zainteresovana za gradivo i zahvaljujući tome uspeva da zapamti osnovne lekcije. Kako je Merkur po prirodi radoznao i stalno ga privlače nove i nove informacije koje bi da usvoji i prenese dalje kroz komunikaciju, on ubrzo pomisli da je usvajanjem osnovnog znanja naučio celokupno gradivo i da je dovoljno sposoban da naučeno koristi u praksi. Jupiter će ga u ovom slučaju staviti pred ispit, koji Merkur zbog polovičnog znanja neće položiti.
Merkur u kvadratu sa Jupiterom još uvek ne poznaje upotrebnu vrednost onoga što je do ove faze naučio. Ovaj aspekt daje čoveku vrednu lekciju koja ga uči kako znanje bez razumevanja nema vrednost i nije upotrebljivo. To je kao kada neko ima punu policu knjiga, a ni jednu nije pročitao, već služe za ukras. Isto tako, ovo predstavlja čoveka koji je pročitao veliki broj knjiga iz raznih oblasti, ali ništa sa tim znanjem nije uradio. On drži veliku količinu zapamćenih pojmova u svojoj glavi ali ništa od toga ne koristi u praksi. To su ljudi koji su poput šetajućih enciklopedija. Kada ih nešto pitate oni naizgled sve znaju, dok im je život u potpunom rasulu. Nepraktični su ali se predstavljaju kao sveznalice. Ovo su ljudi koji će u svakom dijalogu isticati kako dobro poznaju temu, ma o čemu da se vodi razgovor. Uvek će nastojati da nadjačaju sagovornika svojim znanjem i poznavanjem teme. Pri tome neće primetiti da poznaju samo suvu teoriju, a da o onome o čemu se vodi razgovor nemaju dovoljno iskustva, a često da nemaju skoro nikakvo iskustvo. Sagovornik koji je iskusniji, u ovom slučaju u simbolici Jupitera, će osobu u ulozi Merkura uvek poklopiti jasnim i neoborivim argumentima, dokazujući da poseduje iskustveno znanje naspram sagovornikovog teorijskog. Osoba predstavljena Merkurom će u tim dijalozima početi da se raspravlja i još više dokazuje svoje neiskustvo zato što neće moći da uvidi kako je znanje bez iskustva polovično. Raspravu će započinjati uvek tako što će sagovorniku potvrditi da razume temu i da ima čvrste argumente. Reći će mu potvrdno “da”, nakon čega će uslediti obavezno “ali”. Tako će ovaj Merkur na svaki Jupiterov argument dodavati po jedan ili čak nekoliko svojih kontraargumenata koji će često biti kontradiktorni i uplešće se u sopstvenu zamku. Sagovorniku će na svaki valjan argument uzvraćati sa teorijom “Šta bi bilo kada bi…” Počeće da izgrađuje svoje teorije, da ih izmišlja, sve u svrhu da dokaže kako on najbolje poznaje temu. Pri tome će, kada svoje znanje ili uverenja treba da dokaže u praksi, ovaj Merkur praviti greške. S druge strane će Jupiter pred Merkur da postavlja izazove koji prevazilaze njegove trenutne sposobnosti mogućnosti, što će Merkura usporiti i ometati u usvajanju praktičnog znanja. Umesto da bolje razume materiju o kojoj je reč, Merkur će teško sticati razumevanje.
Usled ovog konflikta, Merkur neće moći da ima poverenje u Jupitera kako bi mu dopustio da ga podržava i da mu bude mentor. Ovo ukazuje na još jednu simboliku kvadrata Merkura sa Jupiterom, a to je konflikt između znanja i vere. Kada čovek nešto ne poznaje, kada u nečemu nema znanje niti iskustvo, on započinje proučavanje te materije sa pretpostavkama. Kada se neka od tih pretpostavki pokaže na neki način od koristi i donese određene rezultate, ovaj Merkur će biti sklon da se zadrži na toj pretpostavci kao na zakonitosti na kojoj počiva celokupna teorija oblasti koju proučava i tako pretpostavka postaje predrasuda. U trenutku kada bude izazvan od Jupitera da proširi svoje proučavanje i počne da stiče razumevanje i iskustvo kako se i u koje svrhe to znanje i veština koriste, Merkur će biti sklon da se zadrži na onome što je do tog trenutka usvojio. Šire proučavanje će mu se učiniti teško i izgubiće strpljenje. Ponašaće se kao dete koje može jedno vreme da strpljivo sedi i uči nešto novo, da bi nakon toga izgubilo strpljenje i zaigralo se nečim što mu je odvuklo pažnju. Kako bi znanje moglo da se proširi, neophodno je nastaviti proučavati činjenice i prikupljati dokaze, što opet zahteva nove pretpostavke. Jupiter će Merkuru ukazati na mogućnosti koje su pred njim ali mu neće pružiti nikakve dokaze. Zahtevaće od njega da na osnovu ličnog iskustva stekne razumevanje. Merkur neće moći da napreduje bez oslanjanja na čvrste dokaze i neće mu biti jasno na osnovu čega Jupiter u pogledu materije o kojoj je reč zauzima bolje ili više pozicije u odnosu na njega. Neće mu biti jasno zbog čega je on neuspešan u primeni onoga što je saznao, a zašto Jupiteru sve to lako ide od ruke. Jupiter predstavlja verovanje. Njemu nije potrebno da ima unapred pripremljene dokaze i postulate. Jupiter u ovom slučaju, isto kao i Merkur, ne može da dokaže unapred da će ono što čini u primeni stečenog znanja dovesti do očekivanih rezultata. Ipak, za razliku od Merkura, Jupiter veruje da će rezultat biti pozitivan. To je ono što Merkur u ovom kvadratu ne može da postigne. Merkur nema sposobnost da veruje u željene ishode. On mora da se oslanja na neposredne dokaze. Zbog toga se zadržava na sitnicama i malim stvarima. Jupiter u ovom slučaju ne može da računa na Merkurovu saradnju. Zbog toga će se Jupiteru dešavati da u nešto slepo veruje, bez potrebe da to u šta veruje racionalno ispita i proveri, što opet dovodi do gubitka praktičnosti.
Kada se radi o kretanju, putovanjima i saobraćaju, kvadrat Merkura sa Jupiterom će dovesti do slabljenja sposobnosti orijentacije, pa će se osobama koje imaju ovaj aspekt u natalnom horoskopu dešavati da im se zbog potrebe da uvek idu kraćim putem, putovanje oduži. Umesto da odaberu kraći put, oni će biti skloni da biraju puteve koji su duži od regularne relacije. Ići će zaobilaznicom, umesto stvarnom prečicom, pri čemu neće primetiti gde su načinili grešku. Ono što je najvažnije kod osoba koje imaju Merkur kvadrat Jupiter u svom horoskopu je da nastave da proučavaju ono što su započeli. Da prošire svoje znanje o započetom, bez obzira na to što misle da su dovoljno naučili i da dobro poznaju tu materiju. Tako će uspeti da nadvladaju svoju sklonost greškama.
